Também conhecido como Spany ou Magrela, o Diretor Skinner dirige os sagrados corredores da Escola de Springfield com mão de ferro, só que na cabeça dele. Na realidade, ele é motivo freqüente de piadas na sala dos professores, um alvo constante das brincadeiras de Bart Simpson na escola. Quando não está fazendo exercícios, aumentando os almoços da escola com tiras de jornal, polindo a estátua do mascote da escola ou calculando o tempo de castigo para Bart, Skinner pode ser encontrado em sua mesa revivendo o passado, nos momentos mais horríveis de sua experiência como Boina Verde no Vietnã. Embora ainda viva em casa com uma mãe super-protetora, e use uma peruca, Seymor conseguiu ter uma escassa vida romântica com dificuldade. Em uma ocasião ele ficou atrapalhado em um romance escandaloso com Edna Krabappel, e em outra ocasião, pediu a mão de Patty Bouvier. Quando Patty recusou, o triste Skinner permaneceu imperturbavelmente otimista declarando: "Amanhã é outro dia de escola".
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