Aparentemente, o Caseiro Willie é um sujeito do tipo rude, rabugento e mal-humorado e o que aparenta é o que é. No que se refere a esse escocês de cabelo emaranhado e de muito sotaque, educação é para quem toma banho, usa cuecas e para afeminados. Willie prefere lutar com um lobo das florestas canadenses a se sentar à mesa para tomar chá. Ao menor sinal de problema, Willie arranca a camisa e mostra seu corpo musculoso. Creditando sua musculatura espetacular à dieta, Willie sempre defende com entusiasmo o consumo de miúdos de carneiro. Apesar de Willie considerar o Diretor Skinner nada além de um fracote jogador de croque que só usa seda, ele tem orgulho em cumprir as tarefas que Skinner lhe pede. Além de normalmente cuidar do terreno da escola, também tem de espantar cães vadios, colocar mais água no suco de laranja para aumentar os lucros nas funções da escola e substituir a professora de francês do seu jeito delicado: "Bonjour, seus macacos fracotes comedores de queijo". A vida pessoal de Willie é tão árida e desolada quanto sua terra natal. Embora seja verdade que uma vez ele se apaixonou pela babá inglesa, Shary Bobbins, que o rejeitou imediatamente quando sua visão retornou. Desde então, ele passa a maior parte do tempo filmando em segredo casais dentro de seus carros.
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